12. tétel
Oxigén tartalmú szerves vegyületek csoportosítása

Az oxigén a vegyületeiben mindig két kovalens kötést létesít. Ezért a szerves molekulában hidroxil –OH, éter –O-, vagy oxo =O csoport formájában, illetve ezen funkciós csoportok kombinációi formájában épül be. A funkciós csoport a molekula tulajdonságait döntően befolyásoló atomcsoport.

Funkciós csoport:

A szerves kémiában a funkciós csoport az atomok egy molekulán belüli olyan csoportja, amely az adott molekula jellemző kémiai reakcióiért felelős. Ugyanaz a funkciós csoport ugyanolyan vagy hasonló módon lép reakcióba, függetlenül attól, hogy mekkora molekulában van jelen^[1]^[2], viszonylagos reakcióképességét azonban módosíthatják a közelében levő más funkciós csoportok.

A funkciós csoportok nevének és az alap szénhidrogén nevének kombinálásával a szerves vegyületek elnevezésére hatékony rendszeres nevezéktan hozható létre.

A funkciós csoportok nem hidrogén atomjai egymáshoz és a molekula többi részéhez mindig kovalens kötéssel kapcsolódnak. Amikor atomok egy csoportja a molekula többi részéhez elsősorban ionos kötéssel kapcsolódik, akkor a csoportot helyesebb összetett ionnak vagy komplex ionnak nevezni.

A funkciós csoporthoz tartozó szénatomhoz csatlakozó első szénatomot alfa szénatomnak, a másodikat béta szénatomnak, a harmadikat gamma szénatomnak stb. nevezzük. Ha másik funkciós csoport is kapcsolódik egy szénatomhoz, akkor használhatjuk a görög betűs elnevezést, például a gamma-amino-vajsavban a gamma-amin a karboxilcsoporttól számított harmadik szénatomon található.

Oxigéntartalmú csoportok:

A C-O kötést tartalmazó vegyületek reaktivitása eltérő, a C-O kötés helyzetétől és hibridizációjától függ, az sp² hibridállapotú oxigén elektronvonzó, illetve az sp³ hibridállapotú oxigén elektrondonor sajátsága miatt.

Kémiai osztály	Csoport	Képlet	Szerkezeti képlet	Előtag	Utótag	Példa
Savhalogenid	Halogénkarbonil	RCOX		halogénkarbonil- (haloformil-)	(-karbonil-halogenid) -oil-halogenid	Acetil-klorid (Etanoil-klorid)
Alkohol	Hidroxil	ROH		hidroxi-	-ol	Metanol
Keton	Karbonil, Oxo	RCOR'		keto-, oxo-	-on	Metil-etil-keton (Butanon)
Aldehid	Aldehid vagy Formil	RCHO		formil-, oxo-	-karbaldehid, -al	Acetaldehid (Etanal)
Karbonát	Karbonát-észter	ROCOOR			alkil-karbonát
Karboxilát	Karboxilát	RCOO⁻			-oát	Nátrium-acetát (Nátrium-etanoát)
Karbonsav	Karboxil	RCOOH		karboxi-	-sav -karbonsav	Ecetsav (Etánsav)
Éter	Éter	ROR'		alkiloxi- (alkoxi-)	alkil-alkil-éter	Dietil-éter (Etoxietán)
Észter	Észter	RCOOR'		aciloxi- alkiloxikarbonil-	alkil-...karboxilát, alkil-alkanoát	Etil-butirát (Etil-butanoát)
Hidroperoxid	Hidroperoxi	ROOH		hidroperoxi-	alkil-hidroperoxid	Metil-etil-keton-peroxid
Peroxid	Peroxi	ROOR		(alkil/aril)peroxi-	alkil-peroxid	Di-terc-butil-peroxid

Hidroxivegyületek

Hidroxil (OH)-csoportot tartalmazó vegyületek (hidroxivegyületek).

Alkoholok

Az alkoholok egy vagy több hidroxilcsoportot (-OH) tartalmazó szerves vegyületek. Általános képletük: R-OH.

Nevezéktan, típusok:

Az alkoholok neve

Szabályos nevüket a megfelelő szénhidrogénlánc nevének végéhez illesztett -ol végződéssel képezzük. Három-, vagy több szénatomos alkoholoknál az -ol végződés előtt fel kell tüntetni annak a szénatomnak a számát, melyhez a hidroxilcsoport kapcsolódik. Így a CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃ vegyület szabályos neve bután-2-ol. Egyes alkoholoknak csoportfunkciós és triviális neve is használatos.

Rendűség, értékűség

Az alkoholok rendűsége annak a szénatomnak a rendűségét adja meg, amelyikhez a hidroxilcsoport kapcsolódik. A rendűség megmutatja, hogy a hidroxilcsoporthoz kapcsolódó szénatom hány olyan kötést alakít ki, melyekkel másik szénatomhoz kapcsolódik. Az elsőrendű alkoholokban a hidroxilcsoporthoz kapcsolódó szénatom 1 másik szénatomhoz kapcsolódik. A másodrendűekben ugyanez a szénatom 2 másik szénatomhoz kapcsolódik, vagy egyhez, kétszeres kötéssel. Az alkoholok legfeljebb harmadrendűek lehetnek.

Elsőrendű (primer) alkohol	Másodrendű (szekunder) alkohol	Harmadrendű (tercier) alkohol

Az alkoholok értékűségét a bennük található hidroxilcsoportok száma határozza meg.

Típusok és képviselőik

Etanol, a legismertebb alkohol

A nyílt láncú alkoholok (alkil-alkoholok, vagy alifás alkoholok) a tulajdonképpeni alkoholok. Ezek hidroxilcsoportja nem mutat savas jelleget, oldatuk semleges. Az alifás alkoholok közé tartozik a legismertebb alkohol, az etanol. Igen mérgező a metanol, más néven faszesz. Ide tartoznak még a gyűrűs, de nem aromás alkoholok is.

A fenolok (aromás alkoholok, aril-alkoholok) az alkoholoktól különálló vegyületcsoportot alkotnak. A hidroxilcsoport közvetlenül aromás gyűrűhöz kapcsolódik, és savas jelleget mutat.

Fizikai tulajdonságok:

A kis szénatomszámú alkoholok színtelen, jellegzetes szagú folyadékok. A magasabb szénatomszámú alkoholok szilárdak. Olvadás- és forráspontjuk a megfelelő szénhidrogénekénél, aldehidekénél és ketonokénál magasabb, mivel a legerősebb intermolekuláris kölcsönhatás, a hidrogén-híd kialakítására képesek. A karbonsavakénál viszont alacsonyabb forrás-, ill. olvadásponttal rendelkeznek, mivel előbbiekkel szemben molekulánként csak 1 db hidrogénkötést tudnak létrehozni.

A kis szénatomszámú alkoholok polárosságuk miatt jól elegyednek a vízzel, ez az alapja a különböző alkoholos italok készítésének. Magasabb szénatomszám esetén vízben nem oldódnak. Az összes alkohol jól oldódik etanolban és éterben.

A tiszta alkoholok, ill. azok tiszta vizes oldata nem vezeti az áramot, mivel az alkoholok vízben nem disszociálnak.

Kémiai tulajdonságok:

Az alkoholok vizes oldata első közelítésben semleges, így az alkoholok a Brönsted-féle savelmélet alapján se nem savak, se nem bázisok. Második közelítésben az alkohol vízben igen csekély mértékben disszociál, ez azonban a pH-t jelentősen nem befolyásolja.

Alkáli- és alkáliföldfémekkel redoxireakcióba lépnek, hidrogén képződése közben:

2 R-OH + 2 Na = 2 R-O^- + 2 Na⁺ + H₂

A képződő R-O^- iont alkoholátionnak nevezzük.

Cseppfolyós alkoholokban szilárd kálium- vagy nátrium-hidroxidot oldva kálium- és nátrium-alkoholát képződik.

R-OH + NaOH = R-ONa + H₂O

Alkoholokat melegítve kb. 130 °C-on az alkoholnak megfelelő szimmetrikus éter és víz képződik:

2 R-OH = R-O-R + H₂O

Magasabb hőmérsékleten, kb. 160 °C-on vízkilépéssel az alkohol láncának megfelelő alkén keletkezik:

R-CH₂-CH₂-OH = R-CH═CH₂ + H₂O

Az alkoholok enyhe oxidáció hatásra (pl. forró réz-oxid) megfelelő oxovegyületté (a primer alkoholok aldehiddé, a szekunderek ketonná) alakulnak át:

R-CH₂OH + CuO = R-CH═O + Cu + H₂O

Erősebb oxidációs hatásra megfelelő karbonsav, vagy szén-dioxid keletkezik.

Karbonsavakkal vízkilépéssel észtereket képeznek:

R₁-OH + R₂-COOH = R₂-C(═O)-O-R₁

Előállítás:

Az alkoholok előállíthatók telítetlen szénhidrogének vízaddíciójával, ill. alkoholátok vízben való oldásával:

CH₂═CH₂ + H₂O = CH₃-CH₂-OH

R-ONa + H₂O = R-OH + NaOH

Előfordulás, felhasználás:

A természetben számos alkohol megtalálható az erjedő növényi anyagokban. Kötött állapotban a különböző gyümölcsök, viaszok, illóolajok tartalmazzák őket észtereik formájában. Az etil-alkoholt italok készítésére használják. A metanolt szerves oldószerként alkalmazzák.

Fenolok

A fenolok a szerves vegyületek egy csoportját alkotják. Olyan hidroxilcsoportot (vagy hidroxilcsoportokat) tartalmazó aromás vegyületek, amelyekben a hidroxilcsoportok közvetlenül az aromás gyűrűhöz kapcsolódnak. A csoport neve a legegyszerűbb ide tartozó vegyület nevéből, a fenoléból ered. A fenolok szerkezetüket tekintve a tercier (harmadrendű) alkoholokra emlékeztetnek, a kémiai tulajdonságaik viszont eltérnek az alkoholok tulajdonságaitól. Fontos különbség például, hogy a fenolok kifejezetten savjellegű vegyületek. Az aromás gyűrűhöz kapcsolódó hidroxilcsoportok száma alapján egyértékű, kétértékű és többértékű fenolokat különböztetnek meg.

Fizikai tulajdonságaik:

A fenolok általában színtelen, kristályos vegyületek, de lehetnek folyékony halmazállapotúak is. Forráspontjuk magas. Jellegzetes, átható szagú vegyületek. A legtöbb fenol alkoholban és éterben jól oldódik. Néhány monociklusos (egy gyűrűt tartalmazó) fenol vízben is jól oldható. Vízoldhatóságuk általában a hidroxilcsoportok számával növekszik.

Kémiai tulajdonságaik:

Savi jelleg

A fenolok kifejezetten savjellegű vegyületek, sokkal könnyebben disszociálnak vizes oldatban, mint az alkoholok.

$\mathrm{Ar{-}O{-}H + H_2O \rightleftharpoons Ar{-}O^- + H_3O^+}$

Erős bázisokkal (például nátrium-hidroxid) sókat képeznek. A fenolok sóit fenolátoknak nevezik.

$\mathrm{Ar{-}OH + NaOH \rightleftharpoons Ar{-}ONa + H_2O}$

A fenolok azonban gyenge savak, a sóik vizes oldatban könnyen hidrolizálnak. Általában gyengébb savak, mint a szénsav, ezért nem képeznek sókat az alkálifémek karbonátjaival, sőt a szénsav az alkáli-fenolátokból felszabadítja a fenolt.

$\mathrm{Ar{-}ONa + H_2O + CO_2 \rightarrow Ar{-}OH + NaHCO_3}$

A benzolgyűrűhöz kapcsolódó halogéneket vagy nitrocsoportokat (–NO₂) tartalmazó fenolok általában lényegesen erősebb savak. Például a pikrinsav (trinitro-fenol) már az ásványi savakhoz hasonló erősségű sav.

Fenoléterek, fenolészterek

A fenolok az alkoholokhoz hasonlóan az alkoholokkal étereket, a karbonsavakkal észtereket képeznek.

A fenolok hidroxilcsoportja viszonylag könnyen éteresíthető. Például metil-éterré alakíthatóak dimetil-szulfáttal vagy diazometánnal. A fenoléterek tulajdonságai az alifás éterek tulajdonságaira emlékeztetnek. Stabil vegyületek, éterkötésük csak erélyes behatásra bomlik el. Számos, a növényvilágban elterjedt vegyület tartozik a fenoléterek közé. Különösen a metoxicsoportot tartalmazók a jelentősek.

A fenolészterek közvetlen észteresítéssel nem nyerhetőek, viszont acilezőszerekkel (például savkloridokkal) előállíthatók.

Élettani hatásuk:

A fenolok általában mérgező hatású vegyületek. Sejtmérgek, a fehérjéket kicsapják. E tulajdonságuk miatt baktériumölő és gombaölő szerként alkalmaznak bizonyos fenolokat.

Előfordulásuk:

A fenolok megtalálhatóak a kőszénkátrányban és más kátrányféleségekben. A növényvilágban is igen elterjedtek. Például számos illóolajban találhatók fenolok és fenoléterek. A növényekben nagy mennyiségben előforduló lignin lebontásakor is keletkeznek fenol típusú vegyületek. Fenolos hidroxilcsoportokat tartalmaznak a katechinek és egyes növényi pigmentek (flavonoidok, antociánok) is.

Előállításuk:

Fenolos hidroxilcsoportokat tartalmazó vegyületek állíthatók elő az aromás szulfonsavak alkáliömlesztésével. Ezzel a módszerrel egy- és többértékű fenolok is előállíthatók.

$\mathrm{Ar{-}SO_2ONa + NaOH \xrightarrow{- Na_2SO_3} Ar{-}ONa \rightarrow ArOH}$

Az aril-halogenidek (halogéntartalmú aromás vegyületek, amelyekben az aromás gyűrűhöz halogén kapcsolódik) lúgos hidrolízissel fenolokká alakíthatók. Ekkor a halogén hidroxilcsoportra cserélődik. (X Cl, Br vagy I lehet)

$\mathrm{Ar{-}X + KOH \rightarrow ArOH + KX}$

Felhasználásuk:

Fertőtlenítő hatásuk miatt gyógyszerek készítésére, emellett festékek és robbanószerek gyártására használják a fenolokat.

Éterek

Az éterek olyan szerves vegyületek, melyek molekuláiban található olyan oxigénatom, mely két szénatomot (szénhidrogéncsoportot) köt össze. A köznapi nyelvben éternek nevezzük a dietil-étert.

A nyílt láncú éterek lehetnek szimmetrikusak vagy vegyesek aszerint, hogy az oxigénatomhoz kapcsolódó két csoport azonos vagy különböző. Az éterek elnevezése az oxigénatomhoz kapcsolódó szénhidrogéncsoportok nevéből és az éter szóból tevődik össze. A két szénhidrogéncsoport nevét abc-rendben kell felsorolni az "-éter" szó előtt (pl. dimetil-éter, etil-vinil-éter... stb.).

Molekulaszerkezet:

Az oxigénatom tetraéderes vegyértékelektronpár elrendeződésével jól beleillik a szénláncba, nem befolyásolja jelentősen alakját. Az éterekben lévő C-O kötések polárisak, és emiatt az egész molekula kismértékben poláris (dipólusos).

Fizikai tulajdonságok:

A kisebb szénatomszámú éterek folyadékok (kivéve a dimetil-étert, amely gáz halmazállapotú). A nagyobb szénatomszámúak (17-18-tól) kristályosak. Forráspontjuk lényegesen alacsonyabb a megfelelő alkoholokénál, amelyekkel konstitúciós izomerek. Ennek az az oka, hogy az étermolekulák nem tudnak hidrogénkötést létesíteni egymással. Fizikai tulajdonságaik ezért inkább a szénhidrogénekéhez hasonlóak. Az étermolekulák között ugyanis a diszperziós kölcsönhatások mellett csak nagyon gyenge dipólus-dipólus kölcsönhatás lép fel.

Előállítás:

Az éterek az alkoholok fontos származékai. Az alkoholokból vízelvonással éterek nyerhetők, vízelvonószerként savat (kénsavat, foszforsavat) alkalmaznak. Az etil-alkohol tömény kénsav hatására kb. 130 Celsius-fokra melegítve víz kilépése közben dietil-éterré alakul.

Magasabb hőmérsékleten (körülbelül 160 °C) azonban nem éter, hanem etén lesz a termék. Ez azt bizonyítja, hogy a kénsav és az etil-alkohol a hőmérséklettől függően különböző módon reagál egymással. Az alkoholokból vízelvonással csak szimmetrikus étereket célszerű előállítani.

Fontosabb éterek:

A nyílt láncú étereket az iparban oldószerként, a gyógyászatban altató-, ill. bódítószerként alkalmazzák.

A dietil-éter (CH₃CH₂-O-CH₂CH₃) gyorsan párolgó és rendkívül gyulladékony, alacsony forráspontú folyadék, érzéstelenítőként alkalmazták. A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben aether néven hivatalos.

Sok nyílt láncú éter, mint például a diizopropil-éter, a divinil-éter, a dimetil-éter, a dipropil-éter színtelen, jellegzetes szagú, a nyálkahártyákat ingerlő anyag, erős narkotikus hatása van.

Előfordulás, felhasználás:

Az egyszerűbb éterek (amelyekben az étercsoporton kívül más funkciós csoport nincs) mind mesterséges anyagok. A kémiai laboratóriumokban is csak néhányat használnak közülük. Az egyszerű étereket elsősorban oldószerként használják. Ilyen szempontból a dietil-éter és a dioxán a legfontosabb.

Érdekességek:

A természetben nagyon sok olyan vegyület található, amelyekben az étercsoport mellett más funkciós csoportok is találhatók. A fák anyagának jelentős részét kitevő ligninben a szénhidrogéncsoportokat éterkötésű oxigénatomok kötik össze. Így a legtöbbször óriásmolekulák jönnek létre. A fa másik alkotórésze, a cellulóz is sok éterkötésű oxigént tartalmaz. A hasis (vagy marihuana) legaktívabb hatóanyaga egy gyűrűs éter, amelyben fenolos hidroxilcsoport is található. A hatóanyag neve: tetrahidrokannabinol (a kender latin nevéből - cannabis - származik). A hasis a nyugati világban tiltott kábítószer, a kínaiak már több ezer évvel ezelőtt ismerték és gyógyszerként használták.

Oxovegyületek

Az oxovegyületeket két csoportra oszthatjuk aszerint, hogy a kettős kötésű oxigénatom - vagyis az OXOCSOPORT - láncvégi vagy láncközi szénatomhoz kapcsolódik-e. A láncvégi szénatomhoz kapcsolódó oxocsoportot tartalmazó vegyületek az ALDEHIDEK, a láncközi vagy gyűrűs szénatomhoz kapcsolódó oxocsoportot tartalmazók pedig a KETONOK.

Az aldehidekre a formilcsoport (aldehidcsoport) illetve a karbonilcsoport, a ketonokra a karbonilcsoport a jellemző, az oxocsoport pedig mindkettőre.

Aldehidek

Az aldehidek olyan szerves vegyületek, amelyek molekulájában egy vagy több formilcsoport (aldehidcsoport) található. A formilcsoport egy oxigénatomból, egy szénatomból és egy hidrogénatomból áll.

Fizikai és kémiai tulajdonságok:

A formaldehid szobahőmérsékleten szúrós szagú gáz,
Az acetaldehid szobahőmérsékleten forró (fp. 20,8 °C) folyadék.
A következő tagok forráspontja egyre inkább emelkedik, illatuk kellemes.

Igen reakcióképesek, könnyen polimerizálódnak, vagy oxidálódnak. Már ultraibolya sugarakkal megvilágítva bomlanak, szén-monoxid távozással, szénhidrogénekké. A karbonil csoport általában könnyen reagál.

Az aldehidek kémiai reakciói közül az alábbiakat kell megemlíteni:

a) Hidrogénnel katalizátor jelenlétében alkohollá redukálhatók:
C_nH_2n+1CHO + H₂ -> C_nH_2n+1CH₂OH

b) Oxidáció könnyen savakká alakítja az aldehideket. Már levegőn is oxigént vesznek fel, előbb addíciós termék keletkezik, majd egy második aldehid molekulához csatlakozva karbonsav:
C_nH_2n+1CHO + O₂ -> C_nH_2n+1CHO.O₂
C_nH_2n+1CHO.O₂ + C_nH_2n+1CHO -> 2 C_nH_2n+1COOH

c) Alkoholokkal az aldehidek vízmentes ásványi savak jelenlétében kettős étereket, úgynevezett acetálokat alkotnak:
C_nH_2n+1CHO + 2 HOC₂H₅ -> C_nH_2n+1CH(OC₂H₅)₂+ H₂O
Az acetálok kellemes virágillatúak, bor erjedésekor is keletkeznek.

Előfordulás:

A nagyobb szénatomszámú aldehidek egészen 12 szénatomig, bizonyos növények olajában, pl. citrom- és rózsaolajban fordulnak elő.

Elnevezésük:

A IUPAC szabályai szerint az aldehidek nevét a megfelelő szénatomszámú szénhidrogénből és az "-al" utótagból képezzük. Például a H₂C=O aldehidnek a neve metanal, vagy a CH₃-CH=O aldehid neve etanal.
Az aldehidek köznapi (triviális) elnevezését annak a karbonsavnak a nevéből képezzük, amelyik az adott aldehid oxidációjából keletkezett. Például a H₂C=O triviális neve formaldehid, a CH₃-CH=O az acetaldehid.
Ha elágazó láncú aldehidünk van akkor kiválasztjuk a leghosszabb szénláncot ami tartalmazza a -CHO-csoportot, és a számozást a formilcsoport szénatomjával kezdjük. CH₂(CH₃)-CH-CH₂-CH(CH₂-CH₃)-CH=O szerkezetű aldehid neve 2-etil-4-metil-pentanal, igaz hogy a szerkezetében a leghosszabb szénlánc egy hexán de ez nem tartalmazza a -CH=O-csoportot.

Osztályozásuk:

Az aldehidek, a formilcsoporthoz kapcsolódó szénhidrogéngyök természete szerint lehetnek:

Alifásak:

telített: CH₃-CH₂-CH₂-CH=O (butanal vagy butiraldehid)
telítetlen: CH₂=CH-CH=O (akrilaldehid vagy akrolein)

Aromások: C₆H₅-CH=O (benzaldehid)
Vegyesek: C₆H₅-CH₂-CH=O (fenil-acetaldehid)

Izoméria:

Az aldehidek izomérek a ketonokkal (keton: hasonló oxovegyület az aldehidhez, azzal a különbséggel, hogy a C=O csoport a lánc közben található nem a lánc végén, pl.: CH₃-C=O-CH₃, aceton) és a telítetlen alkoholokkal (pl.: CH₂=CH-CH₂-OH, propén-3-ol).

Kimutatásuk:

Kimutathatók ezüsttükör-próbával:

$\mathrm{R{-}CHO + 2 \ Ag^+ + 2 \ OH^- \rightarrow R{-}COOH + 2 \ Ag + H_2O}$

Ketonok

A ketonok láncközi oxocsoportot (═O) tartalmazó oxigéntartalmú szerves vegyületek. Általános képletük: R₁-CO-R₂. A képletben szereplő R₁, R₂ láncokat a keton oldalláncainak nevezzük.

Szabályos nevüket a megfelelő szénhidrogénlánc nevének végéhez illesztett -on végződéssel jelöljük. Az -on végződés előtt feltüntetjük annak a szénatomnak a számát, amelyhez az oxocsoport kapcsolódik. Így az aceton (CH₃-CO-CH₃) szabályos, genfi nómenklatúra szerinti neve propán-2-on. Egyes ketonoknak régies neve is használatos. A ketonok legegyszerűbb képviselője az aceton.

Fizikai tulajdonságok:

A kisebb- és közepes szénatomszámú ketonok jellegzetes, az éterekéhez hasonló szagú folyadékok. Forráspontjuk az alkoholokénál és a karbonsavakénál alacsonyabb, mivel nem képesek hidrogén-híd kialakítására, viszont a szénhidrogénekénél magasabb, mivel a poláris molekulák dipól-dipól kölcsönhatásba léphetnek egymással. A kis szénatomszámú ketonok jól oldódnak vízben, a szénatomszám növekedésével az oldhatóság egyre csökken, az ötös szénatomszámú ketonok már vízben gyakorlatilag nem oldódnak. Az összes keton jól oldódik alkoholban és éterben.

Kémiai tulajdonságok:

A ketonok oldalláncai jellegük szerint szubsztitúciós, addíciós, vagy egyéb reakciókban vehetnek részt.
A ketonok az aldehidekkel ellentétben enyhe oxidációs hatásra nem oxidálódnak, így nem adják sem az ezüsttükör-, sem a Fehling-próbát. Megfelelően erős oxidációs hatásra (pl. HNO₃) azonban lánchasadás mellett oxidálhatók, ekkor különféle szénatomszámú karbonsavak keletkeznek.

Előállításuk:

A ketonok előállítása a nekik megfelelő szekunder alkohol oxidációjával történhet. Előállíthatók továbbá a megfelelő karbonsavak kalciumsóinak hevítésével is.