13. tétel
Alkoholok, aldehidek, ketonok

Alkoholok

Az alkoholok egy vagy több hidroxilcsoportot (-OH) tartalmazó szerves vegyületek. Általános képletük: R-OH.

Nevezéktan, típusok:

Az alkoholok neve

Szabályos nevüket a megfelelő szénhidrogénlánc nevének végéhez illesztett -ol végződéssel képezzük. Három-, vagy több szénatomos alkoholoknál az -ol végződés előtt fel kell tüntetni annak a szénatomnak a számát, melyhez a hidroxilcsoport kapcsolódik. Így a CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃ vegyület szabályos neve bután-2-ol. Egyes alkoholoknak csoportfunkciós és triviális neve is használatos.

Rendűség, értékűség

Az alkoholok rendűsége annak a szénatomnak a rendűségét adja meg, amelyikhez a hidroxilcsoport kapcsolódik. A rendűség megmutatja, hogy a hidroxilcsoporthoz kapcsolódó szénatom hány olyan kötést alakít ki, melyekkel másik szénatomhoz kapcsolódik. Az elsőrendű alkoholokban a hidroxilcsoporthoz kapcsolódó szénatom 1 másik szénatomhoz kapcsolódik. A másodrendűekben ugyanez a szénatom 2 másik szénatomhoz kapcsolódik, vagy egyhez, kétszeres kötéssel. Az alkoholok legfeljebb harmadrendűek lehetnek.

Elsőrendű (primer) alkohol	Másodrendű (szekunder) alkohol	Harmadrendű (tercier) alkohol

Az alkoholok értékűségét a bennük található hidroxilcsoportok száma határozza meg.

Típusok és képviselőik

Etanol, a legismertebb alkohol

A nyílt láncú alkoholok (alkil-alkoholok, vagy alifás alkoholok) a tulajdonképpeni alkoholok. Ezek hidroxilcsoportja nem mutat savas jelleget, oldatuk semleges. Az alifás alkoholok közé tartozik a legismertebb alkohol, az etanol. Igen mérgező a metanol, más néven faszesz. Ide tartoznak még a gyűrűs, de nem aromás alkoholok is.

A fenolok (aromás alkoholok, aril-alkoholok) az alkoholoktól különálló vegyületcsoportot alkotnak. A hidroxilcsoport közvetlenül aromás gyűrűhöz kapcsolódik, és savas jelleget mutat.

Fizikai tulajdonságok:

A kis szénatomszámú alkoholok színtelen, jellegzetes szagú folyadékok. A magasabb szénatomszámú alkoholok szilárdak. Olvadás- és forráspontjuk a megfelelő szénhidrogénekénél, aldehidekénél és ketonokénál magasabb, mivel a legerősebb intermolekuláris kölcsönhatás, a hidrogén-híd kialakítására képesek. A karbonsavakénál viszont alacsonyabb forrás-, ill. olvadásponttal rendelkeznek, mivel előbbiekkel szemben molekulánként csak 1 db hidrogénkötést tudnak létrehozni.

A kis szénatomszámú alkoholok polárosságuk miatt jól elegyednek a vízzel, ez az alapja a különböző alkoholos italok készítésének. Magasabb szénatomszám esetén vízben nem oldódnak. Az összes alkohol jól oldódik etanolban és éterben.

A tiszta alkoholok, ill. azok tiszta vizes oldata nem vezeti az áramot, mivel az alkoholok vízben nem disszociálnak.

Kémiai tulajdonságok:

Az alkoholok vizes oldata első közelítésben semleges, így az alkoholok a Brönsted-féle savelmélet alapján se nem savak, se nem bázisok. Második közelítésben az alkohol vízben igen csekély mértékben disszociál, ez azonban a pH-t jelentősen nem befolyásolja.

Alkáli- és alkáliföldfémekkel redoxireakcióba lépnek, hidrogén képződése közben:

2 R-OH + 2 Na = 2 R-O^- + 2 Na⁺ + H₂

A képződő R-O^- iont alkoholátionnak nevezzük.

Cseppfolyós alkoholokban szilárd kálium- vagy nátrium-hidroxidot oldva kálium- és nátrium-alkoholát képződik.

R-OH + NaOH = R-ONa + H₂O

Alkoholokat melegítve kb. 130 °C-on az alkoholnak megfelelő szimmetrikus éter és víz képződik:

2 R-OH = R-O-R + H₂O

Magasabb hőmérsékleten, kb. 160 °C-on vízkilépéssel az alkohol láncának megfelelő alkén keletkezik:

R-CH₂-CH₂-OH = R-CH═CH₂ + H₂O

Az alkoholok enyhe oxidáció hatásra (pl. forró réz-oxid) megfelelő oxovegyületté (a primer alkoholok aldehiddé, a szekunderek ketonná) alakulnak át:

R-CH₂OH + CuO = R-CH═O + Cu + H₂O

Erősebb oxidációs hatásra megfelelő karbonsav, vagy szén-dioxid keletkezik.

Karbonsavakkal vízkilépéssel észtereket képeznek:

R₁-OH + R₂-COOH = R₂-C(═O)-O-R₁

Előállítás:

Az alkoholok előállíthatók telítetlen szénhidrogének vízaddíciójával, ill. alkoholátok vízben való oldásával:

CH₂═CH₂ + H₂O = CH₃-CH₂-OH

R-ONa + H₂O = R-OH + NaOH

Előfordulás, felhasználás:

A természetben számos alkohol megtalálható az erjedő növényi anyagokban. Kötött állapotban a különböző gyümölcsök, viaszok, illóolajok tartalmazzák őket észtereik formájában. Az etil-alkoholt italok készítésére használják. A metanolt szerves oldószerként alkalmazzák.

Etanol

Az etanol (etil-alkohol, borszesz vagy régiesen borlang: C₂H₅OH) egyértékű, telített alkohol, a homológ sor második tagja a metanol után. A hétköznapokban az alkohol, szesz szavakat az etil-alkoholra értjük.

Fizikai tulajdonságai:

Színtelen, jellegzetes szagú és ízű, könnyen folyó folyadék. Forráspontja viszonylag magas, ez a molekulaszerkezete miatt van, ugyanis az etanol molekulái másodrendű hidrogénkötés kialakítására képesek. Vízzel (ld. lentebb), éterrel, kloroformmal, glicerinnel és számos éteres olajjal is minden arányban elegyíthető. (Ennek fő oka szintén a hidrogénkötések kialakulásának lehetősége.)

Levegőn nedvességet szív fel, sőt némely sóból (szóda, Glauber-só) kristályvizet is elvon. (Vízelvonó képességével függ össze rothadásgátló és dezinficiáló (fertőtlenítő) hatása is.)

Kiváló oldószer: például kámfor, gyanták, alkaloidok, számos festék nagyon jól oldódik benne. A jódot és brómot jól, a ként és foszfort kevéssé oldja. Gázok rendszerint jobban oldódnak alkoholban, mint vízben. A kálium és nátrium élénk hidrogénfejlődés közben reagál az etil-alkohollal.

Kémiai reakciói:

tökéletes égése (kék lánggal ég)

C₂H₅OH + 3 O₂ → 2 CO₂ + 3 H₂O

enyhe oxidációja során acetaldehiddé alakul
erős oxidációja ecetsavat (etánsav) eredményez
nagyon gyenge sav, (nem vízzel szemben!)

2 C₂H₅OH + 2 Na → 2 C₂H₅O^- + 2 Na⁺ + H₂

Előfordulás:

Az etanol a természetben tisztán sosem fordul elő, mindig híg vizes oldatában található. Megtalálható kis mennyiségben némely gyümölcsben, a humuszban, a legtöbb természetes vízben, az erjedő gyümölcsökben, a friss kenyérben, a cukorbetegek vizeletében stb.

Előállítása:

Hagyományos módon az etanolt cukortartalmú oldatok élesztőkkel való erjesztésével nyerik. (Az alkoholos italokat ma is kizárólag így készítik.)

$\mathrm{C_6H_{12}O_6 \rightarrow 2CH_3CH_2OH + 2CO_2}\,\!$

Ezzel a módszerrel legfeljebb 18-20% (V/V) etanoltartalmú oldatot lehet előállítani, az ennél töményebb alkoholt desztillálással készítik (kihasználva azt, hogy az etanol forráspontja (78 °C) alacsonyabb a vízénél (100 °C). Az így előállítható legtöményebb etil-alkoholos oldat is „csak” 96 (V/V)%-os (tiszta szesz), ugyanis a maradék 4% víz együtt forr az alkohollal. Töményebb, ún. abszolút alkoholt (100%) csak vízelvonószerek használatával nyerhetünk (víztelenítésére kálium- vagy kalcium-karbonátot használnak).

Ipari úton az etanolt etilén és víz savkatalizált reakciójával állítják elő:

$\mathrm{H_2C{=}CH_2 + H_2O \rightarrow CH_3CH_2OH}\,\!$

A reakcióhoz szükséges etilént földgázból vagy egyéb petrolkémiai alapanyagokból nyerik.

Az etanol biotechnológiai előállítása

Keményítőből vagy cukorból élesztővel (Saccharomyces cerevisiae) termeltetik anaerob fermentációval, ami röviden a következő egyenlettel foglalható össze:

C₆H₁₂O₆ → 2 CH₃CH₂OH + 2 CO₂

A keményítő előkezelése

Ha keményítő alapanyagból dolgozunk, az ebben található cukrot az élesztő számára hozzáférhetővé kell tenni. A keményítőt alfa-amilázzal kezelik. Az exoenzim számos mikroorganizmussal megtermeltethető, ilyen például a Bacterium licheniformis, Bacterium subtilis, Aspergillus niger. Ahhoz, hogy az amiláz elvégezhesse a dolgát, a hidrofób keményítőt elő kell készíteni. Ezt úgynevezett Henze-edényben végzik, ahol forró gőzt fúvatnak a keményítőre zárt térben, majd felfőzik. Az eredmény: ragadós, csiriz-szerű massza, amit a Henze-edény alján egy nyitott, rozsdamentes acélból készült cefrekádba engednek, kihűtik, és hozzáadják az amilázt. Az enzim elvégzi a keményítő hidrolízisét, amitől a csiríz elfolyósodik. Az így kapott keverék monomer, dimer cukrok vizes oldata.

Fermentáció és desztilláció

Ezt a vizes oldatot teszik a fermentorba, ahol az élesztő etanolt állít elő a cukrokból alkoholos erjedéssel. A fermentorban maximum 14-16%-os alkohololdat nyerhető, mivel az élesztő ennél töményebb alkohol oldatban már nem él meg. Az alkoholt innen desztillációval nyerik ki. Ez szintén rozsdamentes acélból készült berendezésben történik. Az alkohololdat ekkor 82-87%-os.

Utótisztítás

A desztilláció végén további tisztítás szükséges, különösen, ha emberi fogyasztásra szánjuk az alkoholt, mivel a mikrobák kis mennyiségben acetaldehidet is termelnek a folyamat során, az acetaldehid forráspontja pedig közel áll az alkoholéhoz. Az acetaldehid kemény fejfájást okozhat annak, aki véletlenül elfogyasztja, mivel rendkívüli reakcióképességének köszönhetően lipideket (is) oxidál (például a neuronok mielinhüvelyében.) Az acetaldehidtől rézedényben történő forralással szabadulhatunk meg. (Ekkor a réz alkohollá redukálja az acetaldehidet).

További töményítés

Végül a maradék vizet is kivonva tovább töményíthető az oldat.

Felhasználása:

Az alkoholtartalmú italokon kívül az etanolt széles körben használják. Leggyakrabban mint oldószert, de terjed a felhasználása, mint üzemanyag (bioalkoholt – elterjedtebb nevén bioetanolt – nagy mennyiségben állítanak elő és használnak fel autókban például Brazíliában, Ausztriában, Svédországban és az USA-ban).
A vegyiparban más vegyületek gyártásához, mint alapanyagot használják. Az orvoslásban mint általános fertőtlenítő (valamint oldószer) rendkívül elterjedt.
Másrészt oldószerek, lakkok, tinktúrák, parfümök, alkaloidák és más organikus vegyületek előállításánál használják.

Egészségügyi felhasználás

Az etil-alkohol 70%-os oldatát, valamint egyéb etanoltartalmú oldatokat fertőtlenítőként s ezen belül bőrfertőtlenítőként is alkalmazzák. A baktériumokat és néhány vírust valamint gombát is elpusztít, azonban az eukarióta parazitákra és a baktériumspórákra hatástalan. Gyúlékony, nem anyagkárosító. A 70%-ostól eltérő (akár nagyobb!) koncentrációban hatása csökken.
A metanol- és etilénglikol-mérgezésben adott etil-alkohol ellenszerként hat, mivel azokhoz az enzimekhez kötődik, amelyek ezeket az anyagokat mérgező vegyületekké alakítja.
Májrák kezelésére alkalmazható tömény etanololdat injektálása a daganatba.
Az idegsebészetben neuralgiák kezelésére használják, idegkárosító hatása miatt.

Élettani hatása:

Mérgező vegyület, károsan hat a májra, a vesére és az idegrendszerre. Mértéktelen fogyasztása alkoholmérgezést, halált okozhat, hosszú távon az agysejtek elhalásához, májzsugorodáshoz vezet. Idült alkoholistáknál az alkohol megvonása delirium tremenst okoz.

Metanol

A metanol (metil-alkohol, faszesz, CH₃OH) a legegyszerűbb telített alkohol (az alkoholok homológ sorának első tagja). A faszesz (triviális) elnevezés abból adódik, hogy korábban száraz fa lepárlásával állították elő, bár a faecet desztillálásával, függően a készülék minőségétől, metil-alkoholon kívül metil-acetát, aldehid és némi etil-alkohol is keletkezik.

Fizikai tulajdonságai:

Színtelen, jellegzetes szagú, standard körülmények között (kis viszkozitású) folyadék. Dipólus molekula, ezért vízzel jól elegyedik, maga is kiváló oldószer. Molekulája viszonylag kicsi. Könnyen összetéveszthető az etanollal, forráspontja azonban alacsonyabb az etanolénál.

Kémiai reakciói:

tökéletes égése

2 CH₃OH + 3 O₂ → 2CO₂ + 4 H₂O

enyhe oxidációja során formaldehid keletkezik,
erélyes oxidációja metánsav (hangyasav) képződéséhez vezet

Élettani hatása:

Erősen mérgező, mert a szervezetben az alkohol dehidrogenáz nevű enzim formaldehiddé alakítja, ami pedig komoly sejtméreg. Mivel könnyen összetéveszthető az etil-alkohollal, alkoholos italok hamisítására is használják, ami rendkívül veszélyes a metil-alkohol májkárosító hatásai miatt és könnyen a fogyasztó halálához vezethet, (50-75 g tiszta metanol elfogyasztása biztos halált okoz, de történt már haláleset 12 g elfogyasztása után is^[2]) de még enyhébb mérgezés (a fenti dózis töredékének szervezetbe jutása) is okozhat teljes vakságot. (Érdekesség, hogy ha metil-alkohollal mérgezett beteggel etil-alkoholt itatnak elsősegélyként, akkor a beteg szervezete a két alkoholt párhuzamosan - ugyanazzal az enzimrendszerrel - kezdi bontani, így a formaldehid képződése lelassul, káros hatása mérséklődik.

Felhasználása:

A metanolt gyakran használják belső égésű motorok üzemanyagaként, többnyire benzinnel 20-40% arányban keverve. Különösen gyakori ilyen célú felhasználása különleges autóversenyeken, repülőmodellekben, de a bioetanol mellett a biometanol felhasználása is egyre inkább teret hódít magának egyes országokban. (Biometanolról akkor beszélhetünk, ha az üzemanyag alapanyaga fa, vagy valamilyen más mezőgazdasági termék, szerves anyag.) Hagyományos benzinmotorokban – módosításuk nélkül – csak 10-20% metanol-tartalmú benzines üzemanyag-keverékek használhatóak.

Szintén használnak metanolt oldószerekben, valamint vízzel keverve fagyálló folyadékokban. Ilyen célú felhasználása azonban mérgező hatása miatt igen korlátozott.

A metanol leggyakoribb felhasználása azonban más vegyületek szintéziséhez, gyártásához mint alapanyag szolgál. Metanolból állítanak elő többek között formaldehidet, ecetsavat, dimetil-étert, metil-terc-butil-étert (MTBE), valamint különböző műanyagoknak, festékeknek stb. is az alapanyaga.

További felhasználási területe várható az üzemanyagcellák elterjedésével. Ezekben a metanol katalizátor segítségével ég el a levegő oxigénjében, és így közvetlenül (igen jó hatásfokkal) szolgáltatnak elektromos energiát. Várható ezen felhasználási mód elterjedése a hordozható elektromos készülékekben.

Előállítása:

Korábban a fa lepárlásával (pirolízissel és desztillálással) nyerték, de ma már legtöbbször szén-monoxidból és hidrogénből állítják elő katalizátor jelenlétében (a szén-monoxid és hidrogén gáz keverékét szintézisgáznak nevezzük). Laboratóriumi előállítása lehetséges még klór-metán szubsztitúciós reakciójával (a klór-metánban a klórt hidroxi-csoportra cseréljük), még inkább észtereinek (pl. oxálsavas-dimetil-észter) lúgos hidrolízisével.

Aldehidek

Az aldehidek olyan szerves vegyületek, amelyek molekulájában egy vagy több formilcsoport (aldehidcsoport) található. A formilcsoport egy oxigénatomból, egy szénatomból és egy hidrogénatomból áll.

Fizikai és kémiai tulajdonságok:

A formaldehid szobahőmérsékleten szúrós szagú gáz,
Az acetaldehid szobahőmérsékleten forró (fp. 20,8 °C) folyadék.
A következő tagok forráspontja egyre inkább emelkedik, illatuk kellemes.

Igen reakcióképesek, könnyen polimerizálódnak, vagy oxidálódnak. Már ultraibolya sugarakkal megvilágítva bomlanak, szén-monoxid távozással, szénhidrogénekké. A karbonil csoport általában könnyen reagál.

Az aldehidek kémiai reakciói közül az alábbiakat kell megemlíteni:
a) Hidrogénnel katalizátor jelenlétében alkohollá redukálhatók:
C_nH_2n+1CHO + H₂ -> C_nH_2n+1CH₂OH

b) Oxidáció könnyen savakká alakítja az aldehideket. Már levegőn is oxigént vesznek fel, előbb addíciós termék keletkezik, majd egy második aldehid molekulához csatlakozva karbonsav:
C_nH_2n+1CHO + O₂ -> C_nH_2n+1CHO.O₂
C_nH_2n+1CHO.O₂ + C_nH_2n+1CHO -> 2 C_nH_2n+1COOH

c) Alkoholokkal az aldehidek vízmentes ásványi savak jelenlétében kettős étereket, úgynevezett acetálokat alkotnak:
C_nH_2n+1CHO + 2 HOC₂H₅ -> C_nH_2n+1CH(OC₂H₅)₂+ H₂O
Az acetálok kellemes virágillatúak, bor erjedésekor is keletkeznek.

Előfordulás:

A nagyobb szénatomszámú aldehidek egészen 12 szénatomig, bizonyos növények olajában, pl. citrom- és rózsaolajban fordulnak elő.

Elnevezésük:

A IUPAC szabályai szerint az aldehidek nevét a megfelelő szénatomszámú szénhidrogénből és az "-al" utótagból képezzük. Például a H₂C=O aldehidnek a neve metanal, vagy a CH₃-CH=O aldehid neve etanal.
Az aldehidek köznapi (triviális) elnevezését annak a karbonsavnak a nevéből képezzük, amelyik az adott aldehid oxidációjából keletkezett. Például a H₂C=O triviális neve formaldehid, a CH₃-CH=O az acetaldehid.
Ha elágazó láncú aldehidünk van akkor kiválasztjuk a leghosszabb szénláncot ami tartalmazza a -CHO-csoportot, és a számozást a formilcsoport szénatomjával kezdjük. CH₂(CH₃)-CH-CH₂-CH(CH₂-CH₃)-CH=O szerkezetű aldehid neve 2-etil-4-metil-pentanal, igaz hogy a szerkezetében a leghosszabb szénlánc egy hexán de ez nem tartalmazza a -CH=O-csoportot.

Osztályozásuk:

Az aldehidek, a formilcsoporthoz kapcsolódó szénhidrogéngyök természete szerint lehetnek:

Alifásak:

telített: CH₃-CH₂-CH₂-CH=O (butanal vagy butiraldehid)
telítetlen: CH₂=CH-CH=O (akrilaldehid vagy akrolein)

Aromások: C₆H₅-CH=O (benzaldehid)
Vegyesek: C₆H₅-CH₂-CH=O (fenil-acetaldehid)

Izoméria:

Az aldehidek izomérek a ketonokkal (keton: hasonló oxovegyület az aldehidhez, azzal a különbséggel, hogy a C=O csoport a lánc közben található nem a lánc végén, pl.: CH₃-C=O-CH₃, aceton) és a telítetlen alkoholokkal (pl.: CH₂=CH-CH₂-OH, propén-3-ol).

Kimutatásuk:

Kimutathatók ezüsttükör-próbával:

$\mathrm{R{-}CHO + 2 \ Ag^+ + 2 \ OH^- \rightarrow R{-}COOH + 2 \ Ag + H_2O}$

Formaldehid

A formaldehid (metanal) egy kémiai vegyület, melynek képlete CH₂O. A legegyszerűbb aldehid. Szobahőmérsékleten színtelen gáz. Először egy orosz kémikus, Alekszandr Butlerov, fedezte fel, de azonosítását August Wilhelm von Hofmannnak is tulajdonítják.^[2] Többféle alakban is létezik: ciklikus trimerje a trioxán (más néven 1,3,5-trioxán) polimerje a paraformaldehid (más néven polioximetilin). Vízben hidrátot alkot CH₂(OH)₂.

A formaldehid a metán és egyéb szerves vegyületek oxidációjának köztes vegyülete. Erdőtüzekben, kipufogógázban, cigarettafüstben egyaránt előfordul. A Föld légkörében jelenlévő formaldehid a légkörben található metánból és egyéb szénhidrogénekből, napfény és oxigén hatására keletkezik. A szmog egyik összetevője. Az élőlényekben előforduló lebontó folyamatok a légköri formaldehid kis részét adják.

Tulajdonságai:

A formaldehid szobahőmérsékleten gáz halmazállapotú, vízben jól oldódik. Kereskedelmi forgalomban általában 37%-os oldatban kapható, mely stabilizálóként 10-15% metanolt is tartalmaz. Vizes oldatban a következő reakció játszódik le: CH₂(OH)₂ A metanolt azért adják hozzá, mert a formaldehid 1,3,5-trioxánná, vagy polioximetilénné áll össze (a folyamat reverzibilis). A metanol később melegítés hatására elpárolog. A reverzibilis folyamatok miatt a formaldehid erősen különbözik az ideális gáztól, különösen nagy nyomás vagy alacsony hőmérséklet esetén.

Előállítása:

A formaldehidet iparilag a metanol katalizátor jelenlétében történő oxidációjával állítják elő. A leginkább használatos katalizátorok az ezüst, a vas-oxid, a molibdén és a vanádium. A széles körben használt FORMOX® eljárás során a metanol és az oxigén reakciója 250-400 °C-on megy végbe vas-oxid, molibdén és/vagy vanádium jelenlétében a következő reakcióegyenlet szerint.

2 CH₃OH + O₂ → 2 H₂CO + 2 H₂O

Az ezüst által katalizált folyamathoz 650 °C-ra van szükség. Ebben az esetben azonban a fenti reakción kívül az alábbi reakció is létrejön.

CH₃OH → H₂CO + H₂

Felhasználási területei:

A formaldehid sok vegyület előállításához szükséges. Hasonló tulajdonságokkal rendelkezik, mint a többi aldehid, csak sokkal reaktívabb. Bázikus katalizátor jelenlétében hangyasav és metanol keletkezik belőle.

Biológiai vonatkozások

Természetes állapotban élő szervezet csak igen elvétve tartalmaz formaldehidet, viszont szövetek állagmegőrzésére gyakran alkalmazzák.

Fertőtlenítő/tartósító

A formaldehid vizes oldata a formalin, a legtöbb baktériumot és gombát elpusztítja, spóráikat is beleértve. Erős bőrszárító hatása miatt szemölcsök kezelésére is alkalmazzák.

A szövetek és/vagy sejtek tartósításához kiváló vegyület, mert a fehérjékben valamint a DNS-ben megtalálható elsődleges amino-csoportokat keresztcsatolja a közelben található nitrogénatomokkal egy -CH₂-segítségével, így akadályozva meg a szövet lebomlását.

A formaldehidet az RNS vizsgálatakor is alkalmazzák, mert megakadályozza az RNS másodlagos struktúrájának kialakulását.

A szervezetben a formaldehid hangyasavvá (HCOOH) alakul, növelve ezáltal a szervezet savasságát.

Ipari felhasználás

A formaldehid sok komplexebb vegyület előállításához szükséges.

A legtöbb formaldehidet a polimerek és más anyagok szintetizálása során használják fel. Fenol, karbamid vagy melamin jelenlétében erős gyanta keletkezik belőle. Ezt a gyantát ragasztóként alkalmazzák. A gyanta vízálló, így egyes szalvéták, törlőkendők is tartalmazzák. Hab formájában kitűnő hőszigetelő. Az összes előállított formaldehid több mint felét gyanta előállítása során használják fel. Mindezeken túl festékekben, és egyes robbanóanyagokban is megtalálható.

Tartósítás, balzsamozás

A formaldehidet emberi és más szövetek fertőtlenítésére, balzsamozására használják, mert azok így sokáig eltárolhatók. Élelmiszerekben is megtalálható E240 néven.

Az Európai Unióban 2007. szeptember 22. óta tilos a használata, mint tartósító vagy balzsamozószer.

Biztonsági kockázatok:

A belégzés útján a szervezetbe kerülő formaldehid általában három forrásból származhat:

formaldehid-alapú gyanták hő vagy kémiai hatások miatt bekövetkező bomlásából

vízben oldott formaldehid párolgásából

szerves vegyületek égéséből

A formaldehid mérgező, rákkeltő hatású Építkezéseknél a levegőben megengedett maximális mennyisége 0,1 ppm. Ezen koncentráció fölött a szem irritációját, nyálkahártyák égető érzését, asztmás embereknél a tünetek erősödését, fulladást, valamint fejfájást okozhat. Az USA-ban mint lehetséges rákkeltő anyagot tartják számon.

Ketonok

A ketonok láncközi oxocsoportot (═O) tartalmazó oxigéntartalmú szerves vegyületek. Általános képletük: R₁-CO-R₂. A képletben szereplő R₁, R₂ láncokat a keton oldalláncainak nevezzük.

Szabályos nevüket a megfelelő szénhidrogénlánc nevének végéhez illesztett -on végződéssel jelöljük. Az -on végződés előtt feltüntetjük annak a szénatomnak a számát, amelyhez az oxocsoport kapcsolódik. Így az aceton (CH₃-CO-CH₃) szabályos, genfi nómenklatúra szerinti neve propán-2-on. Egyes ketonoknak régies neve is használatos.

A ketonok legegyszerűbb képviselője az aceton.

Fizikai tulajdonságok:

A kisebb- és közepes szénatomszámú ketonok jellegzetes, az éterekéhez hasonló szagú folyadékok. Forráspontjuk az alkoholokénál és a karbonsavakénál alacsonyabb, mivel nem képesek hidrogén-híd kialakítására, viszont a szénhidrogénekénél magasabb, mivel a poláris molekulák dipól-dipól kölcsönhatásba léphetnek egymással. A kis szénatomszámú ketonok jól oldódnak vízben, a szénatomszám növekedésével az oldhatóság egyre csökken, az ötös szénatomszámú ketonok már vízben gyakorlatilag nem oldódnak. Az összes keton jól oldódik alkoholban és éterben.

Kémiai tulajdonságok:

A ketonok oldalláncai jellegük szerint szubsztitúciós, addíciós, vagy egyéb reakciókban vehetnek részt.

A ketonok az aldehidekkel ellentétben enyhe oxidációs hatásra nem oxidálódnak, így nem adják sem az ezüsttükör-, sem a Fehling-próbát. Megfelelően erős oxidációs hatásra (pl. HNO₃) azonban lánchasadás mellett oxidálhatók, ekkor különféle szénatomszámú karbonsavak keletkeznek.

Előállításuk:

A ketonok előállítása a nekik megfelelő szekunder alkohol oxidációjával történhet. Előállíthatók továbbá a megfelelő karbonsavak kalciumsóinak hevítésével is.

Aceton

Az aceton (INN: acetone) a ketonok legkisebb szénatomszámú képviselője. A ketonok jellemzője, hogy egy láncközi oxocsoportot, ún. ketocsoportot tartalmaznak. Az acetont Libavius fedezte fel 1595-ben, szerkezetét Dumas és Liebig határozta meg 1832-ben.^[2] Jó tulajdonságai miatt az élet legkülönfélébb területein használják: körömlakklemosó, ill. műanyagok készülnek belőle. A vegyipar általános oldószerként alkalmazza.

A molekula szerkezete:

Az aceton funkciós csoportja, mint az összes ketonnak, az oxocsoport, másképpen ketocsoport. Az oxo- és a ketocsoport között a különbség, hogy az oxocsoport csak az oxigént és a hozzá tartozó kettős kötést, a ketocsoport az oxigénatomhoz tartozó szénatomot is tartalmazza.

Az oxocsoport és a ketocsoport

Az aceton molekulája az oxigénatom miatt poláris. A molekula részleges negatív pólusa az oxigén nagyobb elektronaffinitása (elektronegativitása) miatt az oxocsoportnál található, a részleges pozitív pólus pedig az azzal ellentétes oldalon.

Az acetonmolekula alakja torzult síkháromszög (ha a ketocsoport szénatomját vesszük központi atomnak). A torzulást az oxocsoport pi-kötésének nagy térkitöltése okozza.

Fizikai tulajdonságok:

Színtelen, az éterekéhez hasonló szagú folyadék. Mind poláris, mind apoláris oldószerekben kitűnően oldódik (vízzel, alkohollal, éterrel, benzollal és kloroformmal korlátlanul elegyedik), ezért magát az acetont is oldószerként alkalmazzák. Tűzveszélyes (lobbanáspont –17…–20°C), alacsony forráspontú folyadék, szobahőmérsékleten is erősen párolog.

Kémiai tulajdonságok:

Az aceton két metilcsoportja szubsztitúciós reakciókban vehet részt. Az aceton, mint a többi keton, nem tekinthető redukálószernek, nem adja sem az ezüsttükör-, sem a Fehling-próbát. Erélyes oxidálószerek azonban oxidálhatják, s láncszakadás mellett ecetsav, ill. hangyasav keletkezik.

Előállítás:

Az aceton a megfelelő szekunder alkohol, a propán-2-ol forró réz-oxiddal való oxidációjával állítható elő.

CH₃-CH(OH)-CH₃ + CuO = CH₃-CO-CH₃ + Cu + H₂O

Régebben előállították kalcium-acetát vagy ecetsav megfelelő katalizátor jelenlétében történő hevítésével.

Iparilag főként a kumolból történő fenolgyártás melléktermékeként állítják elő.

Felhasználás:

Az acetont univerzális oldószerként alkalmazzák a vegyiparban, ezen kívül több fontos vegyi anyagot is előállítanak belőle, például diaceton-alkoholt és metil-izobutil-ketont.

A robbanásveszélyes acetilént acetonban feloldva, majd az oldatot kovaföldben felitatva palackozzák, ez a dissous gáz.

Az acetont a szépségipar is használja, a körömlakklemosók gyakori hatóanyaga.

Az aceton a fenollal egy biszfenol A nevű vegyületet alkot. A biszfenol A fontos komponense különböző műanyagoknak, köztük a polikarbonátoknak, a poliuretánoknak és az epoxigyantáknak.

A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Acetonum néven hivatalos.