A Sirály 1896-os pétervári ôsbemutatója botrányba fulladt, de két évvel késôbb a moszkvai Mûvész színházban már sikert aratott a darab. Egyfelvonásosok és vázlatos többfelvonásos kísérletek után a Sirály nyitotta meg a nagy Csehov-drámák sorát, s egyben ez az elsô olyan mûve, melyben teljesen függetlenítette magát a francia dramaturgiától.
A dráma cselekménye ugyanis megfoghatatlan, hiszen mindazt, ami egy cselekményre épülô mû eseménysorát alkotná, a darab nem mutatja be, mert az rendszerint a szín mögött vagy a felvonások között történik. A mû abból építkezik, ami a legkevésbé drámai, ezért hívják ezt a drámatípust drámaiatlan drámának, melynek Csehov így adja jellemzését: "Az életben az emberek nem lövik agyon és nem akasztják fel magukat minden pillanatban, nem lesznek szerelmesek és nem mondanak örökké bölcseket. Idejük nagy részét evéssel, ivással, nôk vagy férfiak utáni hajkurászással és ostoba fecsegéssel töltik. Ezért ezt kell bemutatni a színpadon. Olyan darabot kell írni, melyben az emberek nem azért jönnek, mennek, ebédelnek, idôjárásról beszélgetnek vagy kártyáznak, mert a szerzô úgy akarja, hanem mert ilyen az élet. A színpadi életnek is ilyennek kell lennie."

Csehov ebben a mûvében is az értékek lassú pusztulását mutatja be, ahogy ô maga írja: "Forte kezdtem és pianissimóval végeztem, a színpadi mûvészet minden szabályával szemben." A cselekményességet a lélektani ábrázolás, a líraiság, az új atmoszféra, a megfoghatatlan hangulat helyettesíti, s az egyetlen család köré csoportosuló kis közösség életének hétköznapjait bemutató prózai eseménysor (ô maga írja: "Kisregény lett belôle.") számtalan témát vet fel, s az emberi kapcsolatok széles skáláját mutatja be; így a férfi-nô kapcsolat különbözô változatait, az anya-fiú viszonyt, az ifjúság és öregség kérdését, a nemzedékek egymáshoz való viszonyát, a mûvészlét problémáit (emberség, tehetség, érték) s a mûvészet gondjait (új-régi, értékes-kommersz).

Ezek a témák a szereplôk mindegyikét érdeklik, ezért nincsen egy fôhôs, minden alak egyformán lényeges, s bármelyikük élete egy-egy kibontható tragikus sors. Közös jellemzôjük továbbá, hogy tétovák önmaguk megítélésében, s ennek következtében elválnak egymástól szavaik s tetteik.
Mindegyik szereplô mûvész vagy mûvész akar lenni, de legalábbis kötelességének érzi hozzászólni a mûvészet kérdéseihez. Az elsô felvonásban, Trepljov darabjának megtekintése után a szereplôk a mûrôl alkotott véleményükön keresztül tulajdonképpen a mûvészetrôl való gondolataikat is kifejtik. Ez a jelenet sokkal inkább a korabeli közönség kifigurázása, mint magáé a darabé. Trepljov színmûvérôl csak annyit tudunk meg, hogy füstöt s egyéb színpadi effektusokat is alkalmaz, s érezzük, hogy az új, szimbolista törekvések ironikus kifigurázása. Arkagyina és Trigorin, a beérkezett, sikeres, intézményesített kultúra képviselôi ellenszenvvel fogadják az ifjú modern törekvéseit. Arkagyina "dekadens kotyvalék"-nak nevezi, Trigorin pedig egyszerûen nem érti. Nyinának, mivel nincsenek benne emberek s nincsen benne szerelem, szintén nem tetszik. Egyedül Dorn doktor méltányolja, ô azonban úgy dicséri, hogy az már komikusnak hat: "Az elvont eszmék körébôl merítette tárgyát. Így is van helyén, mert a mûvészi alkotásnak mindig valamilyen nagy gondolatot kell kifejeznie. Tudja, én egész életemben változatosan és az ízlésem szerint éltem, elégedett is vagyok, de ha éreztem volna azt a lelki emelkedettséget, amely alkotáskor eltölti a mûvészt, akkor, azt hiszem, a földtôl minél messzebb, a magasba szárnyaltam volna."

A következô felvonásokban még teljesebb képet kapunk - jellemükön, emberi minôségükön kívül - a szereplôk mûvészetfelfogásáról.
Arkagyina banális, közhelyes társalgó, hisztérikus túljátszó, minden szituáció egy-egy próbalehetôség számára. Hisztérikus jeleneteivel csak a mesterségét gyakorolja, ôszinteség és szerepjátszás összefonódik magatartásában, s az emberekhez való viszonyában is. A sikerért él, minden mást ennek rendel alá, s mûvészi pályájáról csak annyit tudunk meg, hogy hol és mikor ünnepelték. Mûvészi problémák nem érdeklik. Keservesen küzd az öregedés ellen, s fia nem csak az életkorára emlékezteti, hanem frusztrálja mint a rivális, feltörekvô mûvészgeneráció képviselôje is.
Trigorin középszerû író, sikerét jó technikájának köszönheti. Minden életjelenség csak téma, írói nyersanyag számára, s kapcsolatait is csak tapasztalatszerzésnek tekinti; hiányzik belôle a mély átélés képessége, s ugyanez határozza meg a nôkhöz való viszonyát. Míg Arkagyina a színjátszást, ô az irodalmat keveri az élettel. Életunt, közönyös, legszívesebben csak horgászna, de mint ezt a második felvonásban olvashatjuk - s ez különbözteti meg Arkagyinától -, van önismerete, s vannak belsô gyötrelmei. Elégedetlen vallomása önmagáról fájdalmas csehovi önportré: "Vannak kényszerképzetek: az ember például éjjel-nappal a holdra gondol. Nekem is van ilyen holdam. Éjjel-nappal egy rögeszme tart fogva: írnom kell, írnom... Alig fejezem be az egyik regényemet, máris írnom kell a másikat, írok szakadatlanul, másképp nem bírom. (...) de alig jelenik meg a könyv, máris utálom, mert látom, hogy félresikerült, egyáltalán nem kellett volna megírnom, bosszant és pocsékul érzem magam... A közönség meg olvassa: »Igen, kedves, de hol van Tolsztojtól?« És ha meghalok, az ismerôseim a sírom mellett elhaladva azt fogják mondani: itt nyugszik Trigorin. Jó író volt, de rosszabbul írt, mint Turgenyev."
Trepljov a két beérkezett, sikeres mûvész mellett a kísérletezô kezdô, az újromantikus lázadó, aki irtózik az elcsépelt "jólmegcsináltságtól", az azonban végig kétséges marad (mint ahogy a darabjáról sem tudjuk, hogy jó-e vagy rossz), hogy tehetséges-e vagy sem. Intenzív szellemi és érzelmi életet él, de jó meglátásait, éles kritikai megjegyzéseit alaptalan kirohanások követik. A darab végén megrendül mûvészi önbizalma, és Nyinát is elveszti, s ez egyszerre és együtt túl nagy csapás számára. Halála jelképezi a semmibe veszô fiatal mûvészi pályákat.

A darab elején Nyina és Trepljov mûvészpályája mintha párhuzamba állíthatónak látszana, hiszen mindkettôjüket a romantikus elképzelések vonzzák, Nyina azonban Trepljovval ellentétben fejlôdésen megy keresztül. A színészi pálya kudarcai és az élet megpróbáltatásai megedzik ôt; a darab végére erôs az akarata, van önkritikája, de ars poeticájából az öröm mintha teljesen hiányozna: "És most, már tudom, érzem, Kosztya, hogy a mi pályánkon nem a hírnév, nem a ragyogás a fô, nem az, amirôl én ábrándoztam, hanem az, hogy tudjunk tûrni. Tudd viselni a keresztedet, és higgy! Én hiszek, és már nem fáj úgy, és ha hivatásomra gondolok, már nem félek az élettôl."
A mûvészlét keresztvitelként való definiálásából hiányzik a boldogság, s bár jövôje nyitva marad, nem ad okot a derûlátásra.

A mûvészetfelfogások mellett a másik fontos téma a mûben a szerelem, mégpedig a kilátástalan, reménytelen szerelem, de ez a mûben oly szinten jelenik meg, ami már komikus. Csehov maga errôl így ír: "A Sirályban öt prûd szerelem van, de nincs egy szikrányi szentimentalizmus sem." Mindenki másba szerelmes, mert az egyetlen menedék az élet üressége ellen a felfokozott érzés, nem számít, hogy illúziókon alapul és szenvedéssel jár: aki érez, létezik. "S mivel az élet Csehov szerint nemcsak szenvedés, hanem könyörtelenség is, a szenvedô ember éppoly kegyetlen másokkal, mint önmagával szemben, minden szenvedés mások sorozatos szenvedéseit idézi elô" (Schöpflin Aladár), így a ki kit szeret lánc ki kit gyötör sorozattá válik. Az egyetlen beteljesült és tartós szerelem Trigorin és Arkagyina kapcsolata. Arkagyina számára az öregedés ellen folytatott tragikus küzdelem utolsó bástyája Trigorin, aki viszont semmit sem ad magából Arkagyinának, mint ahogy Nyinának sem. Nyina Trigorinban megtalálni véli azt az érett férfit, aki bevezeti ôt a mûvészeti körökbe, de kapcsolatuk rövid és tragikus. Trepljov viszont Nyinába szerelmes kétségbeesetten, s második anyára szeretne lelni benne, a lány azonban, tudjuk, irtózik ettôl. Lényeges, hogy míg Nyina Trepljov mûvét nem érti, Trigorin könyveit falja.

Az emberi kapcsolatok reménytelenségének másik példája az anya-fiú (Arkagyina és Trepljov közötti) viszony. Trepljov intenzív és ambivalens érzésekkel viseltetik anyja iránt: rajong érte, mert szép és sikeres, de megveti kommersz színházi karrierjéért és gyûlöli Trigorin miatt. Többszörösen sértett: anyja semmibe veszi ôt mint mûvészt s mint embert is. A fiúban még halála elôtt is kiütközik anyakomplexusa ("Nyina, ne legyen itt a kertben, ez biztosan elkeserítené a mamát").
Jól körvonalazódnak az élet különbözô fázisai, a generációk közti különbségek is. Az ifjúságot a nagy célok, ábrándok s az azokban való korai csalódás, a hivatásba vetett önfeladó hit s az ennek kilátástalanságával való szembenézés jellemzi, míg az érettebb korban az illúziók fenntartása, a távolságtartó közöny a meghatározó.
A dráma szimbólumának ötletét Csehov egy személyes élménybôl merítette. Barátjával megsebesítettek, majd lelôttek egy sirályt, s megvetôen írja magáról az esetet összegezve, hogy "egy szép szerelmes lénnyel kevesebb lett, a két bolond pedig hazament, és leült vacsorázni." A sirály tehát már számára is a céltalan és oktalan pusztulás szimbóluma volt. A lelôtt madár Trepljov számára az öngyilkosságot jelképezi, s a jószágigazgató pont akkor dobja a szereplôk elé a kitömött madarat, amikor a végzetes lövés eldördül. Nyina saját életútját látja megtestesülni a sirályban, mikor rádöbben, hogy Trigorin számára ô is csak annyit jelentett, mint ez a madár: egy novellatémát.

A Sirály megírása után is folytatta Csehov a már megkezdett tónust: a századvégi elesettség ábrázolását, a felesleges, életunt emberek portréjainak megrajzolását, a provinciális Oroszország korképének bemutatását.