Pályáját Antosa Csehonte néven -- élclapok munkatársaként, humoreszkek írásával kezdte. Taganrogban született, a moszkvai egyetemen ösztöndíjjal tanult. Az orvostanhallgató vonzódott az újságíráshoz és az irodalomhoz. Egész népes családját ő tartotta el. (Az apja, a csődbe ment , ábrándozó szatócs alig tudott megmenekülni az adósok börtönétől.) Öt testvére volt. Életét a tüdőbetegség is megkeserítette.

Először a novella műfajában alkotott nagyot. A látszólag érdektelen mindennapiságból fejtette ki az emberi létezés általános és lebírhatatlan diszharmóniáját. Hősei annyira a saját bajaikkal, vélt vagy valóságos tragédiáikkal vannak elfoglalva, hogy a másik ember gondjaira nem figyelnek.

Általában egy család körül "lézengő" emberek életmódjának tarthatatlanságáról szólnak a művei. Nincs megoldás tehát, a cselekvések átvánszorognak valamilyen más lehetetlen élethelyzetbe, ami ugyanolyan megoldhatatlan, mint a bemutatott előző volt.

Talán a Sirály az egyetlen olyan darab, amelyik a sorsfordítás halvány reményét felmutatja. Szereplőinek az a tévképzete, hogy az elutazás, vagy a másnapba, esetleg későbbi időbe tolódó cselekvés megváltást hozhat.

A Sirálynak nem ez volt az első bemutatója. Két évvel azelőtt, 1896. okt. 17-én egy pétervári színházban megbukott a mű. Csehovnak akkor már bemutatták egy másik drámáját nem túl nagy sikerrel (Ivanov), de világhírű novellista volt. Nyemirovics-Dancsenkónak, a Művész Színház másik vezetőjének a darabja ugyanakkor nagy sikert ért el , és megkapta érte az év legjobb drámájának járó kitüntetést. Dancsenko visszaküldte a kitüntetést azzal, hogy az Csehovot illeti, mert a Sirály a legjobb dráma. Maga Csehov annyira nem bízott a sikerben, hogy az új bemutatón meg sem jelent. Ezután írta három fontos darabját mindhármat a Művész Színház részére: a Három nővért, a Ványa bácsit és a Cseresznyéskertet. Drámai hősnőinek első sikeres alakítóját Csehov feleségül vette. (Olga Knyipper)

A Sirály új bemutatóját pontosan a bukás után két évvel tűzték ki (1898. okt. 17-ére).

Két információt elemez itt Csehov. Az egyik, hogy mit jelent az a korabeli hétköznapi emberek szempontjából, hogy "modern" (általában azt jelenti, hogy áttekinthetetlen, zavaros, lázadó és kezelhetetlen -- semmire sem való a mindennapi élettapasztalat szempontjából); a másik, hogyx milyen típusú (magatartású, neveltetésű, felkészültségű embereki foglalkoznak általában a "modern szellemű" darabok bemutatásával és létrehozásával. It senki sem szimpatikus, és senkitől sem várhatunk csodát, amire pedig olya nagyonj szüksége lenne a korabeli embereknek. A feladat adott: egyedül kell megoldani a felmerülő problémákat, mert közösség országos (társadalmi szinten) nem létezik.

A Trepljov által létrehozott előadás (Szorin birtokán), melyet szerelme, Nyina Zarecsnaja főszereplésével játszatna el, a begyöpösödött életszemléletnek és művészetfelfogásnak üzenne hadat. (Arkagyina, a híres színésznő is látja az előadást -- ő Trepljov anyja (generációs probléma is tehát!!), aki nyaranta itt, a testvérénél pihen (Szorin). Trepljov hódolója a neves író: Trigorin. Ő is itt van. (Figyeljünk fel rá! Egyszerre lázadás ez a szerzői, a dramaturgiai, a színpadtechnikai és az életmódbeli begyöpösödés ellen. Nyilván nem sikerülhet, mert sok embert bánt meg egyszerre.)

Ráadásul a szerző nem készül fel a fogadtatásra, zseniálisnak hiszi magát, ezért megsértődik, mikor a közönség ahelyett, hogy dermedt, ünnepi csendben hallgatná az előadást, pusmogva beszéli meg egymás közt a benyomásait. Berekeszti az előadást tehát Trepljov, ezáltal nem ad esélyt magának ahhoz, hogy megtudja, milyen lett volna a fogadtatás, ha végigjátsszák a darabot. (Önbizalomhiány? A hit és/vagy a hitelesség, esetleg az elszántság vagy a tudatosság hiánya?)

Dorn doktor azt tanácsolja a szerzőnek, hogy csak folytassa, és azt ábrázolja, ami fontos és örök. Nyina hazamegy, ez is seb Trepljov lelkén. Általános a feszült hangulat.

A II. felvonásban nincs fontos esemény, minden fontossá nő tehát. Trepljov érzelmi cspdában van, emberi játszmát játszik, pózol, és lelő egy sirályt. A szerepbe sodródva kijelenti: Nemsokára ugyanígy megölöm magamat is. Trigorin hozzászól a dologhoz. Nyina teljesen elkábul Trigorin eszmefuttatásaitól. (Mert izzik, amit mond, és élettel-halállal teli, unaloműző.) Arkagyina már sejti, hogy Nyina a vetélytársa lesz, de egyelőre nem futamodik meg.

A IV. felvonásban két év távlatából látjuk az eseményeket. Szorin beteg, Trepljov igazi író lett, magánya és boldogtalansága azonban fokozódott. TRigorin is megjön, aki a Nyina-kalnd óta újra Arkagyinával van. Megérkezik Nyina is. Trigorintól fogant gyermeke meghal, színésznőként csalódások és kudarcok érik. Mégis színésznő szeretne inkább lenni, mint más. Én is sirály vagyok, mondja. Így válik metaforáváő a sirály.

Az öt felvonás követi a klasszicista drámát -- az időugrás a shakespeare-i megoldásokat, a szerepek eltávolítása a későbbi brechti technikákat előlegezi meg, az átélhetőség pedig a romantika "végjátéka". A realizmus nem a valóságosság partikuláris szintjén mutatkozik meg, hanem a tendenciák és az eszmék egymásra hatásának cselekvés-analízisében. Más gondolati síkon zajlik tehát a cselekvés, és másutt az emberi (társadalmi, pszichikai) katasztrófa folyamata.