A Sum 41 története ott kezdődött, amikor az általános iskolás Deryck Whibley Ajaxba költözött. Több bandában játszott, mielőtt találkozott volna egyik legjobb barátjával Steve Jocz-al.
Első bandáját The Powerful Young Hustlerz-nek hívták, ami egy hip-hop banda volt The Beastie Boys és N.W.A. feldolgozásokkal. Több ilyen kezdő bandája volt: Eternal Death, Chemical Head, Door's of Draven, Keane's Unbeatable Teens, Final Notice. Miután Steve-vel jó barátok lettek, alapítottak egy Kaspir nevű bandát 1996-ban. Steve dobolt, Deryck gitározott, Mark Spicoluk basszusgitáron, Dave Baksh gitáron és Marc Constanzo szintén gitáron játszott. Markot hamar kirúgták, Constanzo egy pop bandához csatlakozott. Richard "Twitch" Roy érkezett basszer posztra, 1997-ben pedig egy kis ideig Jon Marshall is velük volt énekes, gitáros poszton, de a végleges felállás 1998-ban alakult ki, mikor Cone McCaslin lett a basszusgitáros.

 

A SUM 41 név onnan jött, hogy a bandát 1996 nyári szünetének 41-ik napján alapították.
Karrierjük elején házibulikon, maximum iskolai rendezvényeken léptek fel, saját számok mellett feldolgozásokat játszottak a kedvenc zenekaraiktól.
1998-ban kazettára vettek fel számokat és különböző kiadókhoz küldték be, de nem jártak sok sikerrel.
Az Island Records-hoz végül úgy kerültek, hogy nem sima kazettát küldtek el, hanem egy olyat, amin bemutatják különböző vandálkodásaikat (pl.: mozgó kocsiból nagyteljesítményű vízipuskával járókelők lövöldézése, hivatalos intézmények tojással megdobálása, stb.) és saját számaikat bevágták aláfestésnek. Az Island Records látott benne fantáziát és szerződést is kötött velük.
Az elején csak egy voltak a sok punk-rock banda közül, de hamar kitűntek a többségből átlagon aluli életkorukkal és átlagon felüli gyorsaságú dalírási képességükkel.
1999 és 2000 között kerültek felvételre az Introduction To Destruction és a Cross The T's and Gouge Your I's DVD-k anyagai. Ezeken számos dolog látható a banda kezdeti időszakaiból.


2000. június 27-én adták ki az első EP-t, a Half Hour Of Power-t. Az első kislemez dal a Makes No Difference lett, 2 különböző videóklippel.
2001. május 8-án megjelent a nagy áttörést jelentő All Killer No Filler nevezetű első nagylemezük. Az első kislemezes dal a Fat Lip nagy sikert aratott a chartlistákon. A dalt még az In Too Deep és Motivation kislemezek követték. Híres tinifilmek betétdalai lettek ezek a számok. (pl.: Amerikai Pite)
Mindezek után sorban jöttek a nagy dobások: közös koncert Tommy Lee-vel az MTV 20. évfordulóján, elsõ DVD-jük kiadása (Introduction To Destrucion).
A sikerre való tekintettel turnézási lehetőséget kaptak a Blink 182-val és a The Offspring-al.
2002. november 26-án megjelent második nagylemezük a Does This Look Infected? 
A speciális kiadás tartalmazta a Cross The T's and Gouge Your I's DVD-t is.
Az első klipes dal a Still Waiting lett, amit később követett a The Hell Song és az Over My Head (Better Off Dead).


2003. május 17-én kiadták az első koncert DVD-t, a Sake Bombs And Happy Endings-et.
Rengeteg felkérést kaptak: TV showkban, fesztiválokon léptek fel, majd az MTV ICON rendezvényén tisztelegtek a Metallica tagjai előtt, egy olyan számmal, amiben az összes híres és kedvelt Metallica számok voltak összecsomagolva Sum 41 stílusban. Ugyanezen az MTV-s rendezvényen tisztelegtek az Aerosmithnek is, Ja Rule-al és Nelly-vel készítettek egy Aerosmith/Run DMC feldolgozást Walk This Way névvel, amihez természetesen klip is készült. Ezen kívül a srácok a Beatles és a Nickelback 1-1 számát is feldolgozták. Egyik nagy mentoruk, Iggy Pop felkérte őket egy dal megírására az új albumára, (Little Know It All) amihez klip is készült és koncerteken is előadták együtt. Az amerikai rapper, Ludacris kijelentette, hogy az egyik kedvenc rock bandája a Sum 41, ezért muszáj írniuk egy közös dalt. Ebből a számból készült egy klip is Get Back címmel.

 

2004 nyarán Kongóba mentek dokumentumfilm készítésének céljából, ám az éppen zajló polgárháborúba keveredtek. Az életüket egy Charles ’Chuck’ Pelletier nevű katona mentette meg, végül egy tankon vitte őket egy nemzetközileg semleges intézménybe.
A megmentőjükre való tisztelettel a következő nagylemeznek a Chuck címet adták, ami 2004. október 12-én jelent meg. A klipes nóták erről az albumról a We’re All To Blame, Pieces, Some Say és a No Reason. Utóbbihoz már nem készült klip, de a Dirty Love című filmben elhangzik a dal, amit a filmben is láthatunk, tehát azért egy kis klip mégiscsak lett belőle. A filmben Deryck és Stevo kapott egy kis szerepet. Végül a kongói dokumentumfilm elkészült és 2005. november 29-én kiadták ROCKED: Sum 41 in Congo címmel.
Ugyanezen év december 21-én kiadták a második koncert DVD-t  Happy Live Surprise címmel. (a kanadai verzió neve Go Chuck Yourself)
2006-ban a banda pihenőre ment a hosszú és fárasztó turnézás után.

 

Május elején Dave "Brownsound" Baksh kilépett a Sum 41-ból.
A hír mindenkit mélyen érintett szerte a világon, sokkoló hír volt ez a rajongók részére.
Sokan a banda feloszlását jósolták, azonban a többiek azt nyilatkozták, hogy már félve számítottak erre, azonban a banda nem szűnik meg.
Jelentős fordulópont volt ez a banda történetében.
Dave a Brown Brigade-ben folytatja karrierjét, mondván, hogy itt kreatívabban tud majd dolgozni.
"Ahogy növünk, úgy változunk" - nyilatkozta Dave.
A fiúk barátsággal váltak el és testvérekként szeretik egymást továbbra is. Deryck azt nyilatkozta, hogy csak turné gitárost fognak felvenni Dave pótlására.

 

Az új album felvételei 2006. november 8-án kezdődtek és 2007. március 14-én fejeződtek be.
Az Underclass Hero végül 2007. július 18-án jelent meg.
Ez az első album, amin csak 3-an dolgoztak és az első, amit Deryck producerelt (az eddigi albumokat Jerry Finn és Greig Nori producerelte, aki 2004-ig a banda menedzsere is volt).
Az Underclass Hero, Walking Disaster és a With Me dalokból klip is készült, ez utóbbit már Stevo rendezte. Időközben a turnékra megtalálták Dave pótlását, Thomas Thacker személyében, aki a Gob zenekar énekese és gitárosa.
2007 októberében elindult a Strength In Numbers Tour Kanadában, amit rövidesen le kellett mondaniuk Deryck porckorongsérve miatt.
Emiatt csak 2008 márciusában folytatták az Underclass Hero turnét egészen júliusig.

 

Az új albumon körülbelül 2008 őszén kezdtek el dolgozni, majd az Universal Music ajánlatott tett nekik, hogy az Underclass Hero nagy sikerére adjanak ki egy EP-t 2009-ben. Deryck elmondása szerint az EP-ből gyorsan LP lett, mivel volt 12 jó számuk úgy gondolták, hogy különálló kislemezekként jelentéktelenek lennének és elfelejtődnének, így úgy döntöttek, hogy albumot csinálnak. Időközben 2008. november 26-án megjelent Japánban a 8 Years of Blood, Sake and Tears című válogatás lemezük, ami egy új dalt is tartalmazott, Always címmel. 2009 februárjában a válogatás album sikerére elhatározták, hogy megjelentetik világszerte, ez a kiadvány a All the Good Shit nevet kapta. Érdekesség, hogy a válogatás albumra a Makes No Difference című számukat is újra felvették. 2008 végétől elkezdtek úgynevezett ’Video Update’-eket posztolni, amikkel egy-egy kisebb betekintést nyerhettünk a munkafolyamatokba és ahol pár dalcím/munkacím is napvilágot látott (Panic Attack, Jessica Kill, Like Everyone Else)
2009. február 15-én Deryck hivatalosan is bejelentette, hogy az EP helyett egy teljes albumot fognak készíteni, és a várható megjelenés ugyanerre az évre szólt. Miután befejezték a turnét a The Offspring-al, pihenőre mentek és az új albumra kezdtek koncentrálni.

 

Steve kijelentette, hogy Tom Thacker is részt fog venni az új album megírásában és immáron hivatalosan is tagja az együttesnek. (bár már az "All the good shit" lemezen is dolgozott)

Egy interjúban Steve és Cone azt nyilatkozta, hogy az album várható megjelenése 2010 nyara.
2009. november 5-én Deryck megosztott egy üzenet a myspace-en miszerint Gil Norton lesz az album producere.
A Capitol stúdióban vették fel a dobokat, az album nagyrészét azonban a Perfect Sound Studios-ban rögzítették. A munkálatokat videó formájában is dokumentálták és pár naponta feltették az internetre.

2010. március 17-én az összes hangszerfelvétel befejeződött, egyedül a vokálok maradtak, amiket Deryck a saját stúdiójában rögzített. Egy június 12-én feltett videóban Deryck megerősítette, hogy az album 99%-osan kész van. Az albumot június 24-én fejezték be, a nyarat a teljes Warped Tour egyik fő bandájaként töltötték.

Az album utómunkálatai a turné közben folytak (mixelés, masterelés) Az első dal az új albumról július 6-án került ki a netre ’Skumfuk’ címmel. Steve egy interjúban közölte, hogy az album produceri munkáit átvette Deryck (Gil Norton helyett).

Sajnálatos módon ennek a turnénak a vége is lemondásba ütközött, miután Deryck-et megtámadták egy Japán bárban és újra kórházba került porckorongsérvvel. Az album nyár végén jelent volna meg, de ez sokkal eltolódott, a producerváltás és egyéb okok miatt. 2010 decemberében Cone megerősítette, hogy az album már ténylegesen masterizálásra került és a megjelenés 2011 márciusa lesz.

 

2011. január 8-án bejelentették a Screaming Bloody Murder című dal megjelenését, amely az album címe is lett egyben (ezt a számot Tom írta). Január 14-én hallottuk először a dalt, ezek után kezdtek letisztázódni a dolgok, a hivatalos megjelenések is kiderültek (Európában március 28.)
 2011. február 28-án egy újabb dal látott napvilágot, a Blood In My Eyes.
Az album megjelenése után a srácok turnéra indultak különböző fesztiválokon, 2011 június 30-án pedig végre ellátogattak Magyarországra, a VOLT fesztiválon léptek fel Sopronban, majd kijelentették, hogy visszatérnek még Magyarországra.