2002 - 2004
Az első albuma Santa Claus Lane volt (2002), olyan karácsonyi daloknak a gyűjteménye, amelyben Lil Romeóval duetteket énekelnek, szerepel még Christina Milian, és a nővére Haylie is. Tell Én, egy Story, ( Night Beforel), bejutott U.S. Billboard 200 legjobb dal siker listába és arany lemez lett. A Santa Claus Lane beleértendő volt a filmzenén The Santa Clause 2 és egy másik dalba, What Christmas Should Be, a Dozen által használták Cheaperben. Duff több dalt énekelt az 2003 filmzene The Lizzie McGuire Movieban, köztük az Én, Wait és Why Not, amelyek Ausztráliában érték el a legnagyobb sikert. A The Lizzie McGuire filmzenéje, 2003-ban platina lemez lett.
Duff második albuma és egyben az első stúdióalbuma, a Metamorphosis (2003), az USA -ban és Kanadában ért el nagy sikert. Ez az USA egyik kiugróan sikeres albuma lett, azóta eladntak több mint 3.7 millió másolatot. Az ólomhajadon, So Yesterday egy olyan csúcs volt, amit tíz, amit ütöttek több országban és a zenéjében, videóra vesz nehéz közvetítést kapott meg MTV; a folytatása, a Laguna Beach vezérmotívum Come Clean, vált Duff először felső negyven éves U.S. Hit és elérte a felső húsz in Angliát, Ausztráliát és Új-Zélandot. A harmadik hajadont, Little Voice-ot, nem bocsátották ki az U.S.-ben és kiskorú volt, akit ütöttek Kanadában és Ausztráliában. 2003 végén Duff megkezdte az első hangversenykörútját, a Metamorphosis Tour, és későbbi a Most Wanted Tour. Leginkább vezeti be a jelentős városokat hozzátartozó a körúton eladták kint.
A második DisneyMania lemez, DisneyMania 2, 2004 januárjában kibocsátották és tartalmazott egy duettet, The Siamese Cat Song a nővérével. Egy másik dal, Circle Life, jellemzett Duff és másik Disney Channel főszerepben játszanak. Duff és a nővére felvették The Go-Gos Our Lips Are Sealed egy fedőjét a filmzenéért A Cinderella Storynak, ami Duff által tartalmazott két másik dalt. A videó Our Lips Are Sealednek népszerű volt MTV Total Request Live-ján, de a dal elromlott feltérképezni az U.S. Billboard Hot 100.
Duff harmadik albuma volt az én-nemes Hilary Duff amiben együtt írt néhány dal. Leírta az albumot többként személyes és egy szikla Metamorphosisnál érez. Azt kibocsátották a tizenhetedik születésnapján (2004 szeptemberében) és debütált kettőt számoz meg az U.S.-ben és Kanadában levő egyes számnál. Az album, amit 1.5 millió fölött adtak el, nyolc hónap alatt másol az U.S.-ben, de az egyetlen amerikai hajadona, Fly, megbukott feltérképezni a Hot 100, egy népszerű videó kísérni. A légy elérte a felső negyven in Ausztráliát, ahol az album termelt egy másodpercet, felső negyven egyel, valaki Watching fölöttem, az, hogy melyik volt a film vezérmotívuma Raise Your Voice. Duff adta a dalt (én Give) Anything de Up! a 2004 albumos Marlo Thomas &Friends: A Thanks & Giving All Year Long (2004), azelőtt folytatódó a Most Wanted Tour még kilenc hónapja.
 

2005 - 2006
Duff negyedik albuma, Most Wanted (2005), felölelte a kedvenc pályáit az előző két albumáról, remixek, és új dalok, amiket megihlettek pop-szikla-zenészek, mint például The Killers és Muse. Egy megjelenésben Total Request Live-on Duff kijelentette azt ez volt nem egy legnagyobb ütések album, de az a címkéje azt mondta neki, hogy ez idő volt, hogy kibocsássanak egy új albumot. Neki kreatívabb irányítása Most Wanted fölött, amit hasonlítottak az előző kibocsátásaihoz, volt co-írás az új anyag producerekkel Joel Madden és a testvére, Benji, Good Charlotte mindkét tagje. Az ólomhajadon, Wake Up, akkor Duff legmagasabb tetőző hajadona lett az U.S. Hot 100, és a videója nehéz forgást kapott meg MTV-n. A videó a második hajadonnak, Beatnek a Heartom, volt szintén népszerű, de a hajadon maga nem ábra az U.S.-ben. Az album egyes számnál debütált a Billboard 200 és a harmadik első számú debütálása Kanadában lett. Egy Olaszország-egyetlen összeállítás, 4Ever, 2006-ban kibocsátották. Duff új dalokat vett fel a filmjéért, Material Girls, ami tartalmazott egy Timbalandet,-Madonnának a nővérével rendelkező Material Girljének a termelt fedő változata. Egy nyilatkozat szerint, amit csinált Haylie Duff, egy hajadont nem bocsátottak ki, mivel a Material Girls filmzene ütemezés miatt konfliktusba kerül.