A WordPress elődje a b2/cafelog volt^[2], melyet röviden b2 néven ismernek. Ezt szintén PHP-ben programozták és a jelenlegi verzióhoz hasonlóan szintén MySQL-t használt. Becslések szerint a b2-t 2003 májusában mintegy kétezer blognál használták. Fejlesztését Michel Valdrighi kezdte el, aki jelenleg a WordPress egyik fejlesztője. Bár a b2 hivatalos utódja a WordPress, jelenleg is fejlesztés alatt áll egy másik ettől független, b2evolution névre keresztelt projekt.

A WordPress először 2003-ban jelent meg Matt Mullenweg és Mike Little közös munkájaként. A nevet Christine Selleck Tremoulet, Mullenweg egyik barátja javasolta.^[3] 2009-ben már a WordPress volt a vezető a nyílt forráskódú tartalommenedzselő rendszerek között.

Amikor a 2004-ben a konkurens Movable Type-ot fejlesztő Six Apart megváltoztatta a szoftver felhasználási feltételeit, befolyásos felhasználói közül sokan áttértek a WordPressre.

A WordPress felhasználóinak lehetősége nyílik sablonok (theme) telepítésére és az azok közötti váltásra. A sablonok segítségével a WordPress weboldalak kinézete és használata anélkül variálható, hogy az információs tartalom vagy struktúra megváltozna. A sablonok telepítésére két lehetőség van, FTP-n feltöltés után bekapcsolhatók a a rendszer Vezérlőpult menüjén belül található Megjelenés (Appereance) opció segítségével, vagy ugyanebben a menüben .zip fájlból úgynevezett 1 klikk módszerrel telepíthetőek számítógépről vagy külső URL-ről. A Megjelenés menüben lehet váltani a már telepített sablonok között is^[8]. A sablonok PHP- és HTML-kódját szintén szerkeszteni lehet. Az interneten számtalan sablon található, közöttük ingyenesek és pénzért megvásárolhatóak is akadnak.

A WordPress MU (MultiUser, „több felhasználó”) létrehozásának célja az volt, hogy egyetlen tárhelyről, egyetlen WordPress-motor segítségével ne csak egy, hanem számos különböző blog is üzemeltethető legyen. Az MU 2004 óta elérhető nyilvánosan. Legnagyobb nehézsége a telepítésben rejlett, mivel a hagyományos és az MU-rendszerek között csak úgy lehetett váltani, ha a felhasználó újratelepítette azt.^[10]

A WordPress 3.0 verziója a többfelhasználós rendszert már integrálta a fővonalba^[11], telepítéskor lehetőség van az egy- és többfelhasználós mód közötti választásra.

A ma már MultiSite-nak (röviden MS, jelentése „több oldal”) nevezett funkció segítségével a felhasználó egy WordPress motor telepítésével korlátlan számú domaint menedzselhet.